曹操刺杀董卓未成，逃命时被陈宫搭救。途中杀了吕伯奢一家，陈宫怪曹操不仁不义，曹操道出人生信条：“宁教我负天下人，休教天下人负我”！之后陈宫弃曹操而去。然而，曹操在杀了吕布之后，得到了吕布的赤兔马，方天画戟，貂蝉三件宝物。这三件宝物都堪称绝品。其他两件暂且不论，单论将赤兔宝马最后送的关公这件事，很多人都有疑问，曹操手下猛将众多，既有五子良将，又有两夏侯，也有曹仁，曹洪等本家大将，虎候许褚，更有他引以为傲的黄须儿。都堪称一等一的世之名将，把赤兔马送给谁，都比送的关羽要好得多，毕竟关羽是一个外人，而且在一定程度上应该叫做敌人。于情于理，都说不通。但于情于理都是正确的。
首先，正因为猛将众多，曹操认为送给谁，都有偏心，因为赤兔只有一匹。在三国演义第五十六回，《曹操大宴铜雀台 孔明三气周公瑾》中曹操让众武将比试弓箭，奖品是西川红锦战袍一领，武将分为两队，曹氏家族和非曹氏家族。曹休先出马，一箭射中红心，正要取锦袍，文聘不服，叫道：让俺外姓人先取，一箭也中红心。文聘正要取袍，曹洪又来争袍。紧接着，张郃，夏侯渊，徐晃各自显示自己高超的射技。最后徐晃射断柳条，锦袍落下，已经被于身上。又有许褚前来硬抢，二人将锦袍的粉碎。最后曹操只得下令人人各赐蜀锦一匹。区区一件锦袍，众将都争夺不休，何况一匹世之罕见的的赤兔马。虽然曹操赐予任何一个人，其他人也不会像争蜀锦一般，但势必会凉了其他众将的心，知人善任的曹操才不会犯这样的低级错误。
其次，曹操喜爱关羽人才，想用赤兔马笼络关羽的心，为己所用。因为其他人已经死心塌地的跟随曹操，而关羽在这个时候却还一心向着刘备。如果关羽在土山随随便便就降了曹操，曹操绝对不会将赤兔马送给关羽的，因为收降关羽的目的已经达到，他也会像对待其他武将一样，有功必赏，有罪必罚，而不是处处偏向关羽。从关羽的为人上来看，非常讲义气，义薄云天。他越是不降曹操，曹操越是器重他。曹操这时将赤兔马送给关羽，可以说是雪中送炭，如果送给别人无异于锦上添花，雪中送炭，别人一定会感恩戴德，而锦上添花是多余的。所以曹操这样的做法是高明的。虽然在送赤兔马前，他并不知道关羽后来会为他解白马之围，诛杀文丑，但是斩颜良、诛文丑的功劳，和赤兔马相比已经值了，更何况以后曹操败走华容道。
因此，赤兔马对于曹操，只是一件玩物，几乎没有任何作用，但是对于一位驰骋疆场的猛将来说，无异于生家性命。事实证明，曹操的做法是非常正确的。虽然曹操对留下关羽始终抱有莫大的幻想，但关羽还是弃之而去。过五关斩六将，千里走单骑。在夺关斩将当中，无论哪一关的守将，价值都要比赤兔马高，更何况还有老将蔡阳。但是曹操最后不但不记恨关羽，而且先派传令官传令通关放行，在明知道关羽夺关斩将后，仍然派张辽前去传令放行。这种恩情，堪比关羽的义气。曹操多次感叹，云长真义士也！正因为关公的感染，曹操在这时也忘记了自己的宁教我负天下人，休教天下人负我的人生格言。正因为如此，在多年后的华容道遇见关羽时，才留下自己一条性命。