建安元年，小霸王孙策击败王朗，占领会稽郡，自己兼任会稽太守。在当地，他收服了一个著名人物。此人曾是前太守王朗的功曹，他不仅精通经学，深谙医术，又善使长矛，还能日行三百里，堪称全才。归顺孙策后，他说降了豫章太守华歆。孙策死时，他又及时劝阻了试图自立的宗亲孙暠，避免了内乱。但是，终其一生，却从未被孙权重用，还被流放至偏远的交州。他就是虞翻。
虞翻
虞翻，字仲翔，是会稽余姚（今浙江余姚市）人，起初被会稽郡太守王朗征召为功曹。孙策来进攻时，虞翻正在为父亲守孝。听闻王朗有难，他脱掉丧服进入太守府劝王朗暂避孙策。王朗在会稽经营数年，不忍放弃辛苦得来的成果，决定奋起反抗。而王朗又岂是小霸王的对手，虽然数次击退孙策的进攻，但是最终会稽还是被孙策攻破。虞翻追随王朗逃往于海上，到侯官县时，王朗告诉虞翻：“卿有老母，可以还矣。”于是，虞翻辞别王朗回到老家。而孙策听闻虞翻是名士，亲自前往虞翻家中探望，“待以交友之礼”，仍然让虞翻做功曹。
王朗
有一次征伐山越，孙策与随从兵分多路追击敌军。在山中，虞翻遇到了独骑前行的孙策，虞翻认为孙策没有左右护卫，情况十分危险，便主动要求为孙策探路。《吴录》记载，虞翻在此时告诉孙策自己“善用矛”，而且“能步行，日可三百里”。可见，虞翻不仅有武艺，还有“疾走”的绝技。
此后，虞翻随孙策征战江东，在夺取豫章郡时虞翻可谓是最大功臣。孙策击败黄祖后，准备谋取豫章郡。当时的豫章太守是华歆，孙策进攻前，让虞翻前去作为说客。虞翻曾是会稽郡功曹，便以会稽和豫章做对比，从郡太守到钱粮、武器、士卒，最终说服华歆投降。在论功行赏时，虞翻戏称自己为“明府（对太守的尊称，此处指孙策）家宝”，而孙策也称虞翻“为吾萧何”，可见二人关系之亲近。
孙策
孙策喜欢轻骑外出游猎，虞翻曾多次劝谏，但是孙策仍旧改不掉这个习惯，最后孙策被许贡的门客刺死。各县官员都打算去奔丧，此时虞翻在孙策的家乡富春县任县长，他认为江东虽然归于孙氏家族，但是并未完全平定，官员离开可能会导致动乱，便留守富春服丧，其他县也纷纷效仿。
虞翻
孙策的死让屯兵乌程的孙氏宗亲孙暠野心暴露，他整顿兵马，向会稽进发。眼看内乱将起，虞翻警告孙暠说：“讨逆明府，不竟天年。今摄事统众，宜在孝廉，翻已与一郡吏士，婴城固守，必欲出一旦之命，为孝廉除害，惟执事图之。”意思是孙策主公死后，应由孙权接任，会稽已经重兵固守，我虞翻和一郡吏士准备以命相搏，为主公除害，你好好权衡下吧。孙暠一听觉得成功的希望不大，便撤兵了。而虞翻也为孙吴避免了一场内乱。
虞翻既有武艺，又有智谋，对孙家也可谓是忠心不二。曹操做了司空后，曾征召大批人才，后来成为曹魏三公的王朗、华歆都是此时从江东投奔了曹操。但虞翻面对曹操的数次招揽，始终无动于衷。
曹操
可惜，即便如此，虞翻在孙权的手下过得并不顺利。
虞翻性情刚正，多次大胆劝谏孙权，引起孙权极度不满。
虞翻的酒品也不太好，酒喝多了就开始我行我素，曾多次在酒场得罪孙权。孙权称吴王时，亲自起身劝酒，此时虞翻却趴在地上不端杯子，孙权一离开，他马上又坐了起来。这摆明了是不给孙权面子！这让孙权恼怒至极，拔出佩剑想要杀了虞翻，幸好大司农刘基上前抱住孙权，并劝阻了他，虞翻才得以活命。还有一次，孙权和张昭辩论神仙正起劲，此时虞翻也是喝酒有点上头，指着张昭说：“彼皆死人，而语神仙，世岂有仙人邪！”又是让孙权恼恨。
孙权
对主公孙权以及元老人物张昭都是这样，对于那些吴国其他同僚更不用说了，肯定也把他们得罪得不轻，这也少不了招致记恨和诬陷。孙权也忍无可忍，把他流放到了遥远的交州。
在交州十余年，虽是被流放，他却得以专心研究学问。交州本来地处偏远，经济文化落后，在那里，虞翻孜孜不倦地为数百门徒讲学，又为《老子》、《论语》和《国语》等书籍作注。
虞翻最终活了七十岁，死后灵柩被运回余姚祖先墓地安葬，其妻儿也得以返归故里。