杜月笙是民国时期淞沪地区的一个传奇人物，被称为“土皇帝”、“帮会教父”。杜月笙与青帮大佬黄金荣、张啸林并称为“三大亨”。
民国时期，在淞沪地区，杜月笙的势力非常大、触角很广、名声较高。他凭借其过人本领，长袖善舞，上下通吃。他不但出入黑白两道，游刃于政、军与商界，且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等多领域。
著名活动家章士钊先生曾说：“此人（杜月笙）不必在朝，亦不必在军，一出一处，隐隐然天下重焉。”
杜月笙拥有各行业职务头衔达七十多个。
在这些职务头衔中，杜月笙对“中华民国红十字会总会副会长”这一职务的看重。有一次，杜月笙亲自审定自己的履历表，在“职务”一栏上共开列了数十个头衔，第三个就是“中华民国红十字会总会副会长”。
根据资料显示，在一九三四年十一月，杜月笙被推选为红十字会的副会长。当时的会长为“中国奥运之父”王正廷，蒋介石担任名誉会长。
杜月笙是淞沪地区呼风唤雨的人物，然而，这位青帮大佬，却有着不为人知悲惨的童年。
杜月笙原名为杜月生，1888年出生在高桥镇，因为出生时为中元节， 当时晚上月亮正圆，所以其父杜文卿为他取名为月生。
杜月笙出生后不久，适逢天灾人祸，疫病大作。1890年，杜月笙的母亲朱氏不幸染病去世。
由于家贫，迫于生计，杜月笙的父亲含泪把刚出生不久的女儿送给了当时一个走街串巷的商人。
1892年，杜月笙的父亲杜文卿也突然染病，一命呜呼。
1895年，视杜月笙如同己出的继母张氏又失踪了。
亲人相继离去后，年幼的杜月笙无依无靠，连饭都没得吃。无奈之下，他只好找到了外婆家，和外婆、舅父住在一起。
外婆对这个孤苦伶仃的外孙十分疼爱，但外婆家的日子也很不好过，很穷，再加上杜月笙的舅舅家的六七口人全靠舅舅一人做苦力养活，这使得杜月笙遭受到了不少来自舅父、舅妈的偏见、白眼和斥责。只有外婆是真心疼爱杜月笙。
由于没钱上学，杜月笙整天和一帮街头混混在一起胡闹，这样他不仅可以吃饱饭，而且有时还能讨来钱。
在小混混的影响下，杜月笙长到十四五岁时，沾染上了耍钱这个不良嗜好。杜月笙经常带着一帮人悄悄地把自家老屋里的东西拿出去卖掉，再用这些钱去耍钱。
有一次，杜月笙用老宅里的一杆秤当了十五个铜板。耍钱时，他连押三次宝都赢了，不大工夫就赚了75枚铜板。杜月笙兴冲冲带着一帮混混在小饭馆里要了一桌酒菜。
吃饭时，杜月笙喜笑颜开，坦言：“我发现了一件事，那就是只要人聪明、办事得法，再加上运气，就会有一本万利的事。”
吃完饭，杜月笙怀揣45枚铜板，又去耍钱，要验证自己的新发现。但这次，他输了。
输钱之后，杜月笙决定孤注一掷，向庄家借钱，再耍一把。结果，又输了。
输钱后，杜月笙脑海中一片空白，拔腿就跑，但庄家的打手很快抓住了他。
输了钱，欠了账，还想溜之大吉？拿衣服抵债！庄家老板命几个打手上前，不由分说，三下五除二就把杜月笙剥了个光。
杜月笙没了衣服后，被庄家老板赶了出来。
出来后，开始时，杜月笙很难为情，想要找个什么东西来遮一下，但他很快就放弃了这个想法。
遮住了又能怎样呢？难道大家不会知道自己是输光了衣服被轰出来的吗？既然如此，我又何必藏藏掖掖地给人家看笑话呢？我偏要大摇大摆地走路回家！
想到这里，杜月笙不仅不恼，还哈哈大笑！猛地回过身去，指着庄家的门口说：“总有一天，我要叫你们趴在地上喊我爷爷。”
杜月笙大摇大摆地回家。舅父一见他没穿衣服回来，立刻冲上前，揪着他的耳朵问：“你小子到哪里去了？”
“你松手，你不松手我死都不说。”杜月笙硬气地说。
舅父听后又揪着杜月笙的另一只耳朵上：“我叫你不说！”
见外甥还是不开口，舅父有些害怕，暗道：“要是真扯掉就麻烦了。”只好停下手。
舅父问：“月生，你舅妈的袄哪去了？”
“当掉了。”
“钱呢？”
“输掉了。”
“那你身上的衣服呢？”
“被棚里的人扒去了。”
“那你还有脸来家！”舅父生气了，说着挥拳打来。杜月笙不闪让，撅着脑袋迎上拳头来。
舅父见状，气急败坏，飞起一脚将杜月笙踹飞了。
杜月笙从地上爬起来，步伐坚定地走到舅舅面前，转过身，又让他踹。
舅父一愣，看着瘦小的外甥，抬起的脚又放下了：“你走吧，我供不起你这尊神。”
几天后，一个清早，太阳刚升起。外婆牵着外孙杜月笙的瘦手，拎着小包袱，颤颤微微地一直送他到镇口。
外婆从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的肩上，老泪纵横。
杜月笙说：“外婆，您别哭。高桥镇人人都看不起我，我将来一定要风风光光得回来，不然，我发誓不回高桥镇！”
外婆拭去泪水：“孩子，只要你能活下来就好！出门在外，要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己啦。”说罢，她拿出一封荐函，说：“这是我找到一位邻居写的荐函，你拿着它，到十六铺的一家水果行，去当学徒。”
杜月笙听罢，含泪跪下磕了三个响头，手背抹着眼泪，默默地走上船头跳板。
在船上，杜月笙将下唇咬出血，也没让自己哭出声来。他像铁钉一样地钉在船上，一动不动。